El 23 de noviembre debutó en la cita mundialista contra la selección de España, perdiendo con un doloroso 7-0; este partido también empató en su peor derrota en el fútbol profesional con un partido contra México, que terminó con el resultado de igual marcador en 1975. En su segundo compromiso se enfrentó ante Japón, donde con gol de Keysher Fuller al minuto 81, el partido finalizó con victoria 0-1. En el tercer partido se enfrentó ante la selección de Alemania con remotas opciones de clasificación; después de iniciar el partido con un 1-0 en contra, a los minutos 58 y 70 con goles de Yeltsin Tejeda y Juan Pablo Vargas, respectivamente, el conjunto costarricense daba vuelta el partido y con los resultados que se estaban dando, se metía en octavos; sin embargo Alemania reaccionó y finalizó el partido con la derrota 2-4, siendo la despedida de la Copa Mundial 2022, quedando en la cuarta posición con 3 puntos. A partir de dicha fecha, la FIFA y el COI deciden restringir el acceso a los futbolistas profesionales, naciendo así la época «amateur» del fútbol en los Juegos Olímpicos. Luego del empate ante Panamá, que comenzaba a comprometer la clasificación, llegó la sexta fecha, el 13 de junio de 2017, a un poco más de la mitad del hexagonal.
Esta eliminatoria también la inició con altibajos, primero al mando del técnico estadounidense, Steve Sampson, que fue separado después de clasificarse de manera angustiosa ante Cuba en la primera fase, donde se empató en ambos juegos, primero en La Habana 2 a 2, con goles de Douglas Sequeira y Álvaro Saborío, equipaciones futbol baratas y luego en el segundo juego en el Morera Soto de Alajuela 1 a 1 con gol de Erick Scott. 1 La primera Copa Mundial de Fútbol no tuvo proceso de clasificación. Se enfrentó el 14 de junio de 2022 a Nueva Zelanda en la repesca por la clasificación para la Copa Mundial de Fútbol de 2022. El partido finalizó 1-0 a favor de Costa Rica con gol de Joel Campbell en el minuto 3 del primer tiempo. Las eliminatorias comenzaron el 24 de marzo de 2021 y finalizaron el 30 de marzo de 2022. Por posicionarse en el puesto 46 al momento de iniciar la Clasificación de Concacaf para la Copa Mundial de Fútbol de 2022, Costa Rica, clasificó para el octogonal final directamente (según el modelo de eliminación de Concacaf). Luego de la visita a México, la fecha 4 fue de visita en la ciudad de San Pedro Sula, el 28 de marzo de 2017, la selección costarricense logró un sufrido empate (1-1), ante la selección de Honduras, con gol de Kendall Waston en el minuto 68, mientras que para los locales, anotó Lozano en el minuto 34. El 8 de junio de 2017 se llevó a cabo la fecha 5, esta vez en condición local, se recibía a la selección panameña.
En esta disputó catorce partidos contra las selecciones de México, Canadá, Estados Unidos, Honduras, El Salvador, Panamá y Jamaica, concretando siete victorias, cuatro empates y tres derrotas, posicionándose en cuarto puesto de la tabla con 25 puntos, derivando a la selección al repechaje. Con la llegada del vallecaucano el rojo capitalino dominó durante casi todo el torneo, obteniendo un invicto de 6 fechas al comienzo del campeonato, clasificándose de esta manera a los cuadrangulares semifinales como tercero en la tabla de posiciones con 35 puntos, uno menos que los líderes y posteriores finalistas Once Caldas y Deportes Tolima. Entre los uniformes suplentes, destaca el del Mundial de Italia 1990, que era blanco con rayas verticales negras, como homenaje al Club Sport La Libertad, antiguo campeón nacional, y cuyo diseño era similar al del club local de Mondoví, ciudad que albergó a la selección durante la competencia. Con el empate -y un marcador global de 3 a 2 en la serie- el club de Arroyito se consagró campeón provincial por primera vez en su historia.
Por primera vez en su historia, Costa Rica disputó el partido inaugural de un campeonato mundial al enfrentarse a la selección alemana, el 9 de julio de 2006 en el Estadio de la Copa Mundial en Múnich. 15 de octubre, lars 7 en el Estadio Nacional de San José. En el proceso del encuentro, el equipo nacional controló bien el partido, hasta que, en el minuto 41, Cristian Gamboa anota un autogol, que peligraba el invicto que poseía la selección en el Estadio Nacional de 16 partidos sin conocer la derrota. El empate cosechado en Puerto España ante Trinidad y Tobago (0-0) condenó a Pinto y propició el retorno de Alexandre Guimaraes cuya segunda era comenzó con derrota ante Estados Unidos de visita por 0 a 3. Luego, se le ganó a Guatemala en el Saprissa 3 a 2, con goles de Carlos Hernández, Rónald Gómez y Paulo Wanchope. El colombiano Jorge Luis Pinto tomó las riendas en la segunda fase que se inició con una dolorosa derrota en Alajuela ante Honduras 2 a 5 con dos goles de Andy Herron. 2 del encuentro. La segunda fecha fue de casa en San José, el 15 de noviembre de 2016, ante su similar de Estados Unidos, un partido de suma importancia debido a la gran rivalidad y al desastroso resultado de selección costarricense en la Copa América Centenario, donde la selección de los Estados Unidos goleó por 4-0 a la selección nacional.